In La fortune se rencontre souvent au train de la raison onderzoekt Montaigne de relatie tussen rede en fortuin (of toeval). Montaigne ontwikkelt het idee dat, hoewel mensen vertrouwen op hun rede om hun acties te sturen, het vaak voorkomt dat fortuin een belangrijke rol speelt in het succes of falen van deze acties. Het drukt dus een complexe reflectie uit over de aard van geluk en voorzichtigheid in het menselijk leven.

De titel van het hoofdstuk ‘Fortuin ontmoet vaak de rede’ suggereert dat geluk vaak gepaard gaat met de rede, of op zijn minst dat de twee naast elkaar kunnen bestaan. Montaigne maakt hier een pragmatische observatie: zelfs als we rationeel handelen, moeten we accepteren dat een deel van het onvoorziene aan de menselijke controle ontsnapt. De rede kan nooit alles voorspellen, maar kan ons wel beter in staat stellen de juiste kansen te grijpen wanneer die zich voordoen.